正応4年（1291）、亀山上皇が離宮を大明国師に与えて禅寺に改めたのが起こりです。また、京都五山の上に位置したという格式の高さを誇っており、当時最も傑出していて、日本文化史上重要な役割を果した禅僧が歴代住持として住山し五山文学の中心地として栄えました。歌舞伎「山門五三桐」で石川五右衛門が「絶景かな、絶景かな」と大見得を切る舞台となった山門があることで有名です。この山門は、2層からなる高さ22ｍの壮大な楼門で、その門前に建つ石燈篭も高さ6ｍを誇り、日本一大きいことで知られています。
寺内には日本を代表する見事な庭園が数多くあります。中でも「虎の子渡し」と呼ばれる庭園は、樹木と石組を1ヵ所にまとめて広い余白が楽しめるようになっており、小掘遠州作の枯山水庭園は見ごたえがあります。また大方丈（国宝）は、天正年間に豊臣秀吉が寄進した、御所の清涼殿を慶長16年（1611）に移したものです。この清涼殿に接続された後方の建物である小方丈（国宝）は桃山城の小書院を移したもので、大方丈・小方丈ともに、狩野探幽ら狩野派の筆による襖絵があり、小方丈の襖絵は「水呑みの虎」と呼ばれ特に有名です。
境内の南奥にある方丈から山手へ上るとたどり着く南禅院は亀山上皇の離宮・上の宮の跡に造られた別院で、南禅寺の名前はこの名に由来しているとのことです。
庭園は夢想国師作と伝わる池泉回遊式庭園で鎌倉時代の代表的なもので周囲は深い樹林に包まれ、離宮当時の面影を残しています。（ウェブタウン京都ＨＰより）

私的満足度「★★」：京都五山の最高位だそうです。なかなか虎の子の姿に見えません。